Sifat-sifat Alami Senyawa dan Mekanisme Kerja

a. Thiosianat ( N=C-S-R) dan Isosianat (R-N=C=S)

Dalam tubuh hewan, tiosianat secara alami dapat berasal dari kombinasi sulfur dengan senyawa sianat (sianida, nitril, glukosida sianogenetik) yang telah masuk tubuh atau dari masukan lewat mulut dalam keadaan belum terbentuk atau keduanya. Karena kekayaan akan glikosida sianogenetik dan sulfur bivalent maka makanan goitrogenik dapat menyumbang, baik secara langsung maupun tidak langsung, melalui metabolisme, untuk menaikkan tiosianat dalam darah.

Dalam tikus Wistar jantan yang beratnya 200 g pemberain ablil-isotio-sianat sebanyak 2 atau 4 mg langsung ke lambung sebelum injeksi 0.5 mc ¹³¹I sangat menghambat pengambilan radioaktif iodine oleh tiroid. Kenaikan konsentrasi tiosianat dalam serum menurunkan kapasitas pengambilan ¹³¹I oleh tiroid dan pengmbilan nutrisi oleh produk-produk yang kaya akan glikosida sianogenetik menyebabkan pembesaran kalenjar, menurunkan kandungan iodine seperti juga pada level serum protein yang mengikat iodine.

In vitro, penambahan tiosianat dalam medium yang berisi irisan-irisan dari jaringan tiroid hidup diinkubasikan pada konsentraasi yang serupa dengan yang ditemukan dalam serum domba yang diberi pakan semanggi putih, akan menghambat konversi radio iodine anorganik ke dalam kombinasi dengan senyawa organik.

b. Cheiroline

Dari daun dan biji Rapistrum nigosum (turnip liar) dan Brassica campescris (crucifere di Tasmania dan Queensland) glikosida telah diisolasi dan disebut gliko-cheiroline yang telah diperoleh dari hasil hidrolisis 3-metil-sulfonil-propil-isothiosianat atau cheiroline (CH₃-SO₂-(CH₂)₃-NCS). Senyawa ini dapat dipersiapkan dalam keadaan murni, dan dalam pengujian bentuk pendek, itu menunjukkan aktifitas antitiroid yang serupa dengan yang dikeluarkan tiosianat. Setelah pemberian 5-110 mg pada tikus, penggabungan radioisotop dikurangi sampai 9-15%, yang terbukti menjadi lebih aktif daripada n-propil-isotiosianat. Cheiroline mengandung produk-produk yang telah dipelajari yang bervariasi antara 1-2 g per kg tanaman kering atau kira-kira 0.4 g ker kg tanaman segar.

c. Progoitrin dan Goitrin (Thio-oxazolidone)

Dalam jaringan tubuh, goitrin tidak terdapat dalam keadaan bebas, tetapi dalam bentuk tioglukosida, glukopiraferin disebut progoitrin yang telah dipersiapkan dalam bentuk kristal.

Tanaman: turnip kuning atau rutabaga (brassica oleracea rapefera), famili cruciferae, biji rape (brassica conpetris dan brassica napus). Biji rape terutama kaya akan tiooxazolidone dan isotiosianat.

Kebanyakan brassica mengandung goitrin, dan tidak hanya dalam biji tetapi juga dalam bagian yang dikonsumsi manusia. Tiooxazolidone pada dasarnya berbeda dengan tiosianat, senyawa-senyawa ini beraksi sampai dengan tiourea dan tiourasil dan tidak mengganggu cukup banyak terhadap pengambilan iodine oleh tiroid seperti dalam biosintesis tiroksin.

d. Polifenol

Karena polifenol sanggup membentuk senyawa dengan iodine oleh penggantian, mereka bersaing dengan tirosin dan oleh pengambilan beberapa iodine, mereka melemahkan biosintesis tiroksin. In vitro, penambahan zat warna alami polifenolik (seperti antosianin, flavone, katecol, dsb.), pada kultur medium, dari potongan-potongan tiroid, menurunkan jumlah radio-iodine dalam fraksi organik sebanyak 50-60% . pengaruh ini tidak lagi tampak jika substansi polifenolik lebih dahulu di-iodat-kan. In vivo, penambahan ferrol murni, yaitu: resonsinol dan phlorogensinol, sangat mengurangi penggabungan radio-iodine ke dalam kalenjar tiroid tikus dan seperti penghambatan ini adalah hasil dari persaingan yang dapat dikontrol dengan kenaikan supply iodine.

e. Haemoglutinin (phytotoxins)

Dari biji-bijian Leguminoceae (kacang-kacangan), telah diisolasi senyawa toksis yang mengandung nitrogen, yang mampu menggumpalkan eritrosit yang didapatkan dari berbagai jenis hewan. Karena senyawa ini mempunyai afinitas terhadap membran, mereka menyerang sel-sel dari membran mukosa usus sehingga sangat mengurangi kapasitas absorpsi.

Pada beberapa spesies hewan (misalnya tikus), entero-hepatik sirkulasi dari hormon tiroid adalah sangat aktif, dalam waktu 1 jam hampir semua tiroksin yang